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Phthaldialdehyd

for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

• Synonym(e): Benzol-1,2-dicarboxaldehyd, OPA, o-Phthalaldehyd, o-Phthalsäuredicarboxaldehyd, o-Phthalaldehyd, Benzol-1,2-Dicarboxaldehyd
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₆O₂
• CAS-Nummer: 643-79-8
• Molekulargewicht: 134.13
• Beilstein: 878317
• EG-Nummer: 211-402-2
• MDL-Nummer: MFCD00003335
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 57652816
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualität: for fluorescence
• Assay: ≥99.0% (HPLC)
• Form: solid
• Verunreinigungen: ≤0.5% phthalic acid
• mp (Schmelzpunkt): 54-56 °C
• Fluoreszenz: λ_ex 334 nm; λ_em 455 nm (Thiol Adduct); λ_ex 340 nm; λ_em 450 nm in reaction buffer (with glycine)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: O=Cc1ccccc1C=O
• InChI: 1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H
• InChIKey: ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Phthaldialdehyd, auch bekannt als o-Phthalaldehyd oder OPA, ist ein Vorsäulen(HPLC)-Derivatisierungsreagens. OPA reagiert mit primären Aminosäuren (AS), mit Ausnahme von Cystin, um hochgradig fluoreszierende Addukte zu bilden. Die Fluoreszenz der Derivate wird bei Anregungs- und Emissionswellenlängen von 345 nm bzw. 455 nm überwacht. Die HPLC-Technik trennt die OPA-AS-Derivate wirksam.

Anwendung

Phthaldialdehyd oder OPA bestimmt Aminosäuren in Proteinen aus Tiergewebe- und Lebensmittelproben. Die Quantifizierung von Aminosäure-Addukten von Tyramin und Phenylethylamin, die durch Milchsäurebakterien gebildet werden, verwendet OPA als Vorsäulen-Derivatisierungsreagens für die HPLC. Intrazelluläre Formen von Glutathion (GSH/GSSG) werden mit o-Phthalaldehyd als Vorsäulen-Fluoreszenzmittel untersucht.

Biochem./physiol. Wirkung

Phthaldialdehyd kann für die Vorsäulen-Derivatisierung von Aminosäuren für die Trennung durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) eingesetzt werden. Es kann auch für Durchflusszytometriemessungen von Proteinthiolgruppen eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H314,H317,H335,H410
• P-Sätze: P260 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 269.6 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 132 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter