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Sigma-Aldrich

N-Hexanoyl-DL-homoserinlacton

≥97.0% (HPLC)

Synonym(e):

N-Caproyl-DL-homoserinlacton

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H17NO3
CAS-Nummer:
106983-28-2
Molekulargewicht:
199.25
Beilstein:
1640340
MDL-Nummer:
MFCD01862908
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
329748862
NACRES:
NA.26

Assay

≥97.0% (HPLC)

Form

powder or crystals

Methode(n)

LC/MS: suitable

Farbe

white to faint beige

mp (Schmelzpunkt)

101-106 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCCCCC(=O)NC1CCOC1=O

InChI

1S/C10H17NO3/c1-2-3-4-5-9(12)11-8-6-7-14-10(8)13/h8H,2-7H2,1H3,(H,11,12)

InChIKey

ZJFKKPDLNLCPNP-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Leitet die Violacein-Expression in einer Chromobacterium violaceum-Mutante ein, die in Homoserinlactonen normalerweise nicht erzeugt werden kann.

Biochem./physiol. Wirkung

N-Hexanoyl-DL-homoserinlacton ist ein Mitglied der N-Acylhomoserinlacton-Familie. N-Acylhomoserinlactone (AHL) regulieren die Genexpression in gramnegativen Bakterien wie Escherichia und Salmonella. Sie sind außerdem an Quorum-Sensing, der Zell-zu-Zell-Kommunikation zwischen Bakterien, beteiligt. Einige AHL sind potente Lockstoffe für humane Immunzellen wie Neutrophile.
Quorum-Sensing-Signalerzeugung

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Albert Soler et al.
International journal of environmental research and public health, 15(5) (2018-05-23)
Quorum sensing (QS) is a mechanism dependent on bacterial density. This coordinated process is mediated by the synthesis and the secretion of signal molecules, called autoinducers (AIs). N-acyl-homoserine lactones (AHLs) are the most common AIs that are used by Gram-negative
Daniel Wynn et al.
The Analyst, 143(19), 4774-4782 (2018-09-15)
There are an estimated 48 million cases of foodborne illness in the United States every year. In general, these illnesses are the result of unintentional contamination and improper food handling. Because bacterial contamination plays a major role in food spoilage
Tomohiro Morohoshi et al.
FEMS microbiology letters, 279(1), 124-130 (2008-01-08)
In tests, Chromobacterium violaceum ATCC 12472 produced several N-acyl-L-homoserine lactones (AHLs). Of these, N-(3-hydroxydecanoyl)-L-homoserine lactone was dominant, and controlled violacein production by quorum sensing. Strain VIR07, an AHL-deficient mutant, did not produce violacein. Violacein production in VIR07 was induced by
Joanne Hothersall et al.
Applied microbiology and biotechnology, 90(3), 1017-1026 (2011-02-15)
Transcription of the 74 kb Pseudomonas fluorescens mupirocin [pseudomonic acid (PA)] biosynthesis cluster depends on quorum sensing-dependent regulation via the LuxI/LuxR homologues MupI/MupR. To facilitate analysis of novel PAs from pathway mutants, we investigated factors that affect mup gene expression.
Robert Czajkowski et al.
Acta biochimica Polonica, 56(1), 1-16 (2009-03-17)
Many Gram-positive and Gram-negative bacteria communicate using small diffusible signal molecules called autoinducers. This process, known as quorum sensing (QS), links cell density to the expression of genes as diverse as those associated with virulence factors production of plant and
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