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Sigma-Aldrich

Silber(I)-Oxid

ReagentPlus®, 99%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
Ag2O
CAS-Nummer:
20667-12-3
Molekulargewicht:
231.74
EG-Nummer:
243-957-1
MDL-Nummer:
MFCD00003404
UNSPSC-Code:
12352303
PubChem Substanz-ID:
329752249
NACRES:
NA.21

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

powder or chunks

Eignung der Reaktion

reagent type: catalyst
core: silver

SMILES String

[Ag]O[Ag]

InChI

1S/2Ag.O

InChIKey

KHJDQHIZCZTCAE-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Silber(I)-oxid kann zur Vermittlung der folgenden Prozesse eingesetzt werden:
  • Selektive Monoalkylierung von symmetrischen Diolen in Gegenwart von Alkylhalogenid.
  • Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von Aryl- und Alkenylsilanolen mit organischen Halogeniden.
  • Palladium-katalysierte Reaktion von Aryl- und Alkenylhalogeniden mit terminalen Alkynen zur Bildung von arylierten bzw. alkenylierten Alkynen.
Vermittelt die Monoprotektion symmetrischer Diole mit Alkylhalogeniden mit guter bis ausgezeichneter Ausbeute.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1

Lagerklassenschlüssel

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Analysenzertifikate (COA)

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Hirabayashi K, et al.
Organic Letters, 1(2), 299-302 (1999)
Highly selective silver (I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
Bouzide A and Sauve G.
Tetrahedron Letters, 38(34), 5945-5948 (1997)
Abderrahim Bouzide et al.
Organic letters, 4(14), 2329-2332 (2002-07-06)
[reaction: see text] The reaction of symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields.
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 90-90 (1994)
Non-Sonogashira-type palladium-catalyzed coupling reactions of terminal alkynes assisted by silver (I) oxide or tetrabutylammonium fluoride.
Mori A, et al.
Organic Letters, 2(19), 2935-2937 (2000)
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