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Merck

S3674

Sigma-Aldrich

Bernsteinsäure

greener alternative

BioXtra, BioRenewable, ≥99.0%

Synonym(e):

Butandisäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HOOCCH2CH2COOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
118.09
Beilstein:
1754069
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

Produktlinie

BioXtra

Assay

≥99.0%

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Verunreinigungen

≤0.01% Insoluble matter

Glührückstand

≤0.02%

bp

235 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

184-186 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 0.5 M, clear, colorless

Anionenspuren

chloride (Cl-): ≤0.001%
sulfate (SO42-): ≤0.003%

Kationenspuren

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.001%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.005%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

OC(=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)

InChIKey

KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt ist biobasiert und im Einklang mit dem Grundsatz „Nutzung nachwachsender Rohstoffe“. Weitere Informationen finden sie hier.

Anwendung

Bernsteinsäure wird verwendet:
  • in mitochondrialen Succinatdehydrogenase-Assays.
  • als interner Standard in der Massenspektronomie.
  • als Succinatdehydrogenase-Substrat in oxygraphischen Analysen zur Messung der Atemfrequenz.

Biochem./physiol. Wirkung

Bernsteinsäure ist ein Nebenprodukt der anaeroben Fermentation in Mikroben. Sie ist eine Dicarboxylsäure und Zwischenprodukt im Krebs-Zyklus. Polymorphismus in Succinatdehydrogenase führt zur Akkumulation von Succinat. Ein hoher Succinatgehalt beeinträchtigt die epigenetische Signalgebung von 2-Oxoglutarat. Der Succinatgehalt kann die Tumorprogression modulieren. Succinat hemmt die Histon-Demethylierung und kann zu epigenetischen Veränderungen beitragen. Succinat spielt eine wesentliche Rolle bei der Synthese von Interleukin-1 β (IL-1β) während der Entzündungs- und Immunsignalgebung.

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Screening For Isolation of Succinic Acid Producing Microbes
Hema N and Sreenath KP
Biosciences, Biotechnology Research Asia, 15(2), 327-333 (2018)
Cardiomyocyte differentiation: Experience and observations from 2 laboratories
Patten VA, et al.
SA heart journal, 14(2), 96-107 (2017)
Hyperactivation of oxidative mitochondrial metabolism in epithelial cancer cells in situ: visualizing the therapeutic effects of metformin in tumor tissue
Whitaker-Menezes D, et al.
Cell Cycle, 10(23), 4047-4064 (2011)
Succinate: a new epigenetic hacker
Yang M and Pollard PJ
Cancer Cell, 23(6), 709-711 (2013)
Oncometabolites: Unconventional triggers of oncogenic signalling cascades
Sciacovelli M and Frezza C
Free Radical Biology & Medicine, 100(9), 175-181 (2016)

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