492031

NS8593

An aminobenzimidazole derivative that selectively and reversibly blocks small conductance Ca2+-activated K+ channels in a Ca2+-dependent manner.

• Synonym(e): NS8593, (R)-N-(Benzimidazol-2-yl)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-Naphthylamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₁₇N₃
• CAS-Nummer: 875755-39-8
• Molekulargewicht: 263.34
• MDL-Nummer: MFCD32671885
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 100 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: C1(NC(N[C@@H]2CCCC3=C2C=CC=C3)=N4)=C4C=CC=C1

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Aminobenzimidazol-Derivat, das selektiv und reversibel Ca2+-aktivierte K+-Kanäle mit geringer Leitfähigkeit (SK1–3; K_d = 420 nM, 600 nM und 730 nM für SK1, SK2 bzw. SK3) in einer Ca2+-abhängigen Weise blockiert. Es vermittelt das Gating von Kanälen durch Interaktion mit Gating-Strukturen tief im inneren Porenvorhof, wo Ser507 und Ala532 als wichtig für die Hemmung gelten. Interagiert an einer Stelle, die sich von der Apamin-Bindungsstelle in SK-Kanälen unterscheidet. Kann hochaffine Bindungsstellen sowohl von innerhalb als auch von außerhalb der Zellmembran erreichen. Beeinflusst nicht das QT-Intervall, verlängert aber die effektive refraktorische Periode im Vorhof und verhindert acetylcholin-induziertes Vorhofflimmern in Ex-vivo- und In-vivo-Modellen. Außerdem blockiert es nachweislich reversibel den TRPM7-Kanal (IC₅₀ = 1,6 mM) in glatten Muskelzellen, primären Podozyten, HEK293-Zellen, die TRPM7 exprimieren, und ventrikulären Myozyten in einer Mg2+-abhängigen Weise und blockiert die Motilität von Zellen in Kulturen.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Chubanov, V., et al. 2012. Brit. Journ. Pharm.166, 1357.
Jenkins, D., et al. 2011. Hypertension.57, 1129.
Jenkins, D., et al. 2011. Mol. Pharm.79, 899.
Jenkins, D., et al. 2011. Mol. Pharm.79, 899.
Lasse, S., et al. 2011. J. Cardiov. Pharm.57, 672.
Diness, J., et al. 2010. Circ Arrhythm Electrophusiol.3, 380.
Ji, H., et al. 2009. Eur. J. Neurosci.9, 1883.
Strobaek, D., et al. 2006. Mol. Pharm.70, 1771.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2