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Merck

83060

Sigma-Aldrich

12-Amino-4,7,10-trioxadodecansäure-tert.-butylester

technical, ≥80% (T)

Synonym(e):

3-[2-(2-(2-Aminoethoxy)-ethoxy)-ethoxy]-propionsäure-tert.-butylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H27NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
277.36
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical

Assay

≥80% (T)

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: cross-linking reagent

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)CCOCCOCCOCCN

InChI

1S/C13H27NO5/c1-13(2,3)19-12(15)4-6-16-8-10-18-11-9-17-7-5-14/h4-11,14H2,1-3H3

InChIKey

CWFSAZJIJBTKRC-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

tert-Butyl 12-amino-4,7,10-trioxadodecanoate is generally used as a spacer or linker in bioconjugate chemistry. Some of its applications are:
  • Synthesis of the tetanus-toxin conjugate of MUC1 glycopeptide antigen, as a potential antitumor vaccine.
  • Synthesis of self-assembled monolayer-based surface-enhanced raman scattering (SERS) labels for immuno-SERS microscopy.
  • Synthesis of polycationic adamantane-based dendrons for cell imaging.
  • Synthesis of phthalocyanine (Pc)-peptide conjugates as potential fluorescence imaging agents for cancers overexpressing epidermal growth factor receptors (EGFR).

Sonstige Hinweise

Intermediate in the synthesis of a spacer for combinatorial chemistry

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

337.5 °F

Flammpunkt (°C)

169.7 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Towards the Development of Antitumor Vaccines: A Synthetic Conjugate of a Tumor?Associated MUC1 Glycopeptide Antigen and a Tetanus Toxin Epitope.
Keil S, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 40(2), 366-369 (2001)
Phthalocyanine?peptide conjugates for epidermal growth factor receptor targeting.
Ongarora B G, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 55(8), 3725-3738 (2012)
Polycationic adamantane-based dendrons of different generations display high cellular uptake without triggering cytotoxicity.
Grillaud M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(2), 810-819 (2014)
Water soluble SERS labels comprising a SAM with dual spacers for controlled bioconjugation.
Jehn C, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 11(34), 7499-7504 (2009)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 113, 379-379 (2001)

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