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Merck

736627

Sigma-Aldrich

Mesitylcopper(I)

Synonym(e):

(2,4,6-Trimethylphenyl)copper

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11Cu
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.73
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: copper
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

184-191 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cc1cc(C)c([Cu])c(C)c1

InChI

1S/C9H11.Cu/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7;/h4-5H,1-3H3;

InChIKey

BBUKMFLZOHNUQU-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Mesitylcopper(I) is a thermally stable and highly soluble organocopper compound, which is commonly used as a metalation reagent in organic synthesis. In mixed lithium cuprate reagents, mesitylcopper serves as a useful ″holding group″. It is very sensitive to moisture and air therefore reactions must be carried out under anhydrous conditions.

Anwendung

Mesitylcopper(I) is can be used to synthesize:
  • Homo and heteroleptic copper(I) complexes such as Cu(I) alkoxides, siloxides, phosphates, amides, and phosphides.
  • Biorelevant copper(I) complexes as biomimetic model compounds.
  • Copper nanoparticles from stabilizing primary amines.

It can also be used as a selective mesityl group transfer reagent in stoichiometric C−C and C−heteroatom bond-forming reactions.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Mesitylcopper-a powerful tool in synthetic chemistry
Stollenz M and Meyer F
Organometallics, 31(22), 7708-7727 (2012)
Preparation of thermally stable and soluble mesitylcopper (I) and its application in organic synthesis
Tsuda T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46(1), 192-194 (1981)

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