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Sigma-Aldrich

3-Hexylthiophen-2-Boronsäurepinakolester

95%

Synonym(e):

2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H27BO2S
CAS-Nummer:
850881-09-3
Molekulargewicht:
294.26
MDL-Nummer:
MFCD11045447
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
329761917
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.490-1.499

Dichte

0.983 g/mL at 25 °C

SMILES String

CCCCCCc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H27BO2S/c1-6-7-8-9-10-13-11-12-20-14(13)17-18-15(2,3)16(4,5)19-17/h11-12H,6-10H2,1-5H3

InChIKey

XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • p-type/n-type switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in solar cells
  • Hierarchical self-assembly of semiconductor functionalized peptide a-helixes and optoelectronic properties

Reagent used in Preparation of
  • Photovoltaic materials, polymers, and thiophene-based compounds with photophysical, electrochemical, and fluorescent properties
  • Polymer solar cells for Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units
  • Dithienothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>230.0 °F

Flammpunkt (°C)

> 110 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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p/n Switching of Ambipolar Bithiazole-Benzothiadiazole-Based Polymers in Photovoltaic Cells
Balan, B.; et al.
Macromolecules, 45, 2709-2719 (2012)
Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
Coluccini, C.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 28, 5587-5598 (2011)
Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
Pasker, F. M.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 5001-5011 (2011)
Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units: Synthesis, characterization and application in polymer solar cells
Operamolla, A.; et al.
Solar Energy Mat. and Solar Cells, 95, 3490-3503 (2011)
Rohan J Kumar et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(22), 8564-8573 (2011-05-17)
To determine the ability of semiconductors templated by α-helical polypeptides to form higher order structures and the charge carrier properties of the supramolecular assemblies, L-lysine was functionalized with a sexithiophene organic semiconductor unit via iterative Suzuki coupling and the click
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