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Sigma-Aldrich

Malonsäuredinitril

Arxada quality, ≥99.0% (calculated, GC, KF)

Synonym(e):

Dicyanmethan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH2(CN)2
CAS-Nummer:
109-77-3
Molekulargewicht:
66.06
Beilstein:
773697
EG-Nummer:
203-703-2
MDL-Nummer:
MFCD00001883
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
329761337
NACRES:
NA.22

Assay

≥99.0% (calculated, GC, KF)

Form

liquid

Qualität

Arxada quality

Hersteller/Markenname

Arxada AG

Verunreinigungen

≤0.10% water
≤0.50% (E)-2-butenedinitrile
≤0.50% (Z)-2-butenedinitrile
≤0.50% butanedinitrile

bp

220 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

30-32 °C (lit.)

Dichte

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

InChIKey

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Malononitrile is an active methylene reagent useful for condensation reactions to synthesize various synthetic intermediates and heterocycles. It is extensively used in the Knoevenagel condensation with various aldehydes and ketones.
Some of the reactions where malononitrile is used as a reactant are:
  • Synthesis of 2-pyran-4-ylidene-malononitrile (PM) based red light emitting polymers.
  • Synthesis of polysubstituted dihydropyridines.
  • Synthesis of various chromene derivatives upon treating with salicylic aldehydes.
  • Synthesis of triselenium dicyanide by treating it with selenium dioxide.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

186.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

86 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Malononitrile.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001)
Synthesis of polysubstituted dihydropyridines by four-component reactions of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate.
Sun, Jing et al.
Organic Letters, 12(16), 3678-3681 (2010)
Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates.
Kachanov, Andrey V et al.
Tetrahedron Letters, 45(23), 4461-4463 (2004)
The Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with malononitrile by grinding in the absence of solvents and catalysts.
Ren, Zhongjiao et al.
Synthetic Communications, 32(22), 3475-3479 (2002)
The condensation of salicylaldehydes and malononitrile revisited: synthesis of new dimeric chromene derivatives.
Costa, Marta et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(5), 1954-1962 (2008)
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