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Merck

676675

Sigma-Aldrich

(+)-9-(1S, 2S-Pseudoephedrinyl)-(10R)-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decan

Synonym(e):

N-Methyl-[1-methyl-2-phenyl-2-(10-trimethylsilanyl-9-borabicyclo[3.3.2]dec-9-yloxy)-ethylamin]

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H38BNOSi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
371.44
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352000
PubChem Substanz-ID:

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D +60°, c = 4.5 in chloroform-d

mp (Schmelzpunkt)

130-134 °C

SMILES String

CN[C@@H](C)[C@@H](OB1C2CCCC(CCC2)[C@@H]1[Si](C)(C)C)c3ccccc3

InChI

1S/C22H38BNOSi/c1-17(24-2)21(18-11-7-6-8-12-18)25-23-20-15-9-13-19(14-10-16-20)22(23)26(3,4)5/h6-8,11-12,17,19-22,24H,9-10,13-16H2,1-5H3/t17-,19-,20+,21+,22-/m0/s1

InChIKey

ZOZYQBFBLCMBTA-RXZUFOQRSA-N

Anwendung

Air-stable, crystalline pseudoephedrine borinic acid complex which when treated with an appropriate Grignard reagent provides access to homoallylic or homopropargylic alcohols and α-allenyl carbinols.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Eliud Hernandez et al.
Organic letters, 7(24), 5397-5400 (2005-11-18)
[reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms
Chunqiu Lai et al.
Organic letters, 7(5), 799-802 (2005-02-25)
The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in
Carlos H Burgos et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(22), 8044-8049 (2005-06-02)
The remarkable versatility and selectivity of the 10-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes (10-TMS-9-BBDs) in the allyl- and crotylboration of representative aldehydes are reported. The new reagents are prepared through air-stable crystalline pseudoephedrine borinic ester complexes of the 10-TMS-9-BBDs (4), which are available in 63%

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