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Sigma-Aldrich

Δ-TRISPHAT Tetrabutylammoniumsalz

≥98.5% (31P-NMR)

Synonym(e):

[Tetrabutylammonium] [Δ-tris(tetrachlor-1,2-benzoldiolato)-phosphat(V)]

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18Cl12O6P · C16H36N
CAS-Nummer:
301687-57-0
Molekulargewicht:
1011.06
MDL-Nummer:
MFCD10566957
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
329760365
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98.5% (31P-NMR)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D -370±10°, c = 0.1 in ethanol

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.Clc1c(Cl)c(Cl)c2O[P-]345(Oc2c1Cl)Oc6c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c6O3.Clc7c(Cl)c(Cl)c(O4)c(O5)c7Cl

InChI

1S/C18Cl12O6P.C16H36N/c19-1-2(20)8(26)14-13(7(1)25)31-37(32-14,33-15-9(27)3(21)4(22)10(28)16(15)34-37)35-17-11(29)5(23)6(24)12(30)18(17)36-37;1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4/h;5-16H2,1-4H3/q-1;+1

InChIKey

GCGVBYHPNKLLAV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Δ-TRISPHAT tetrabutylammonium salt, containing a hexacoordinated phosphorus anion, is a chiral NMR solvating and asymmetry-inducing reagent.

Anwendung

Chiral anion mediated asymmetric chemistry

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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C3-Symmetric Trinuclear Molybdenum Cluster Sulfides: Configurational Stability, Supramolecular Stereocontrol, and Absolute Configuration Assignment.
Frantz R, et al.
Inorganic Chemistry, 46(25), 10717-10723 (2007)
Application of TRISPHAT anion as NMR chiral shift reagent.
Lacour Je, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 23, 2285-2286 (1997)
Jérôme Lacour et al.
Chemical Society reviews, 32(6), 373-382 (2003-12-16)
Chemical reactions and processes often involve cationic prostereogenic or racemic reagents, intermediates or products. To afford instead non-racemic or enantiopure compounds, an asymmetric ion pairing of the cations with chiral anionic counterions can be considered. This review presents recent examples
Bimacrocyclic concave N-heterocyclic carbenes (NHCs): Synthesis, structure and application in catalyses.
Winkelmann O and Luning U.
Supramolecular Chemistry, 21(3-4), 223-229 (2009)
Chiral ion mediated asym. chemistry
Lacour, J.
Chimia, 56, 672-675 (2002)
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