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Sigma-Aldrich

N-Boc-5-bromindol

97%

Synonym(e):

tert.-Butyl-5-bromindol-1-carboxylat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H14BrNO2
CAS-Nummer:
182344-70-3
Molekulargewicht:
296.16
MDL-Nummer:
MFCD02090067
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24879694
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

56-57 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)n1ccc2cc(Br)ccc12

InChI

1S/C13H14BrNO2/c1-13(2,3)17-12(16)15-7-6-9-8-10(14)4-5-11(9)15/h4-8H,1-3H3

InChIKey

PBWDRTGTQIXVBR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Boc-5-bromoindole can undergo Sonogashira coupling reaction with N,N-diisopropylprop-2-ynylamine to afford the corresponding propargylic diisopropylamine. N-Boc-5-bromoindole is formed as an intermediate during the synthesis of 2-(5-substituted-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide derivatives.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Hiroyuki Nakamura et al.
The Journal of organic chemistry, 70(6), 2357-2360 (2005-03-12)
[reaction: see text] Propargylic diisopropylamines containing heterocycles, which were prepared readily from heterocyclic bromides and propargyldiisopropylamine by the Sonogashira coupling reaction, underwent the allene transformation reaction in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %) and 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane (10 mol %)
Sylvain Petit et al.
ChemMedChem, 4(2), 261-275 (2008-12-05)
The lead compound 5-bromoindolyl-3-acetohydroxamic acid (10) was recently identified as a potent inhibitor of bacterial peptide deformylases (PDFs). The synthesis and associated activities of new variants were investigated at position 5 to optimize the fit at the S1' subsite and

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