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Sigma-Aldrich

4-Chlor-3-formylcumarin

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H5ClO3
CAS-Nummer:
50329-91-4
Molekulargewicht:
208.60
MDL-Nummer:
MFCD00179896
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24879107
NACRES:
NA.22

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

126-130 °C (lit.)

SMILES String

[H]C(=O)C1=C(Cl)c2ccccc2OC1=O

InChI

1S/C10H5ClO3/c11-9-6-3-1-2-4-8(6)14-10(13)7(9)5-12/h1-5H

InChIKey

CLLLQUGVEQADNN-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-Chloro-3-formylcoumarin, also known as 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde, is a coumarin derivative.

Anwendung

4-Chloro-3-formylcoumarin may be used as a reactant in the preparation of:
  • 2-aryl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-ones
  • biaryl lactones (benzo[c]chromen-6-ones)
  • N-monosubstituted 4-amino-3-formylcoumarins
  • chromeno[4,3-b]quinolin-6-one

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin with Arylhydrazines.
Strakova I, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 39(12), 1608-1616 (2003)
Reactions of 4-chloro-3-formyl-coumarin with primary amines.
Strakova I, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 42(5), 574-582 (2006)
One-Pot Synthesis of Biaryl Lactones by Sonogashira Cross-Coupling Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin and Subsequent Domino [5+1] Cyclization/Deacetylation Reactions with 1, 3-Dicarbonyl Compounds.
Iaroshenko VO, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(5), 803-806 (2012)
Synthesis of 6H-benzo [c] chromen-6-ones by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds with 4-chloro-3-formylcoumarin.
Iaroshenko, VO, et al.
Tetrahedron Letters, 52(45), 5910-5912 (2011)
An efficient ultrasound promoted catalyst-free protocol for the synthesis of chromeno [4,3-b] quinolin-6-ones.
Prasad JV, et al.
Chemical Science, 123(5), Prasad JV-Prasad JV (2011)

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