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Merck

497924

Sigma-Aldrich

6-Cyanohexylzinkbromid -Lösung

0.5 M in THF

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About This Item

Lineare Formel:
NC(CH2)6ZnBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
255.47
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

0.944 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br[Zn]CCCCCCC#N

InChI

1S/C7H12N.BrH.Zn/c1-2-3-4-5-6-7-8;;/h1-6H2;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

YDXOVAJDARDUOR-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

6-Cyanohexylzinc bromide is an organozinc compound, which can be used as a reactant in palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to construct carbon-carbon bonds by coupling with organic halides or triflates.
It can also be used as a reactant to synthesize:
  • Cyanohexyl substituted aryl derivatives by palladium catalyzed coupling reaction with aryl bromides.
  • Methyl 5-(6-cyanohexyl)-3-methylfuran-2-carboxylate, a key intermediate which is used in the preparation of cyclic furfuryl ether via Wittig rearrangement.

Rechtliche Hinweise

Product of Rieke® Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup


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Stereoselective construction of a β-isopropenyl alcohol moiety at the C (2) and (3) of kallolide A and pinnatin A using a [2, 3] Wittig rearrangement of cyclic furfuryl ethers
Tsubuki M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(26), 10183-10186 (2003)
Mechanochemical Activation of Zinc and Application to Negishi Cross-Coupling
Cao Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 130(35), 11509-11513 (2018)
Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst
Hadei N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8503-8507 (2005)

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