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Merck

482625

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-6,6′-Dibrom-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[BrC10H5(OH)]2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
444.12
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D +49°, c = 1.8 in THF

mp (Schmelzpunkt)

195-199 °C (lit.)

InChI

1S/C20H12Br2O2/c21-13-3-5-15-11(9-13)1-7-17(23)19(15)20-16-6-4-14(22)10-12(16)2-8-18(20)24/h1-10,23-24H

InChIKey

OORIFUHRGQKYEV-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

(S)-(+)-6,6′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol is an aromatic chiral Bronsted acid.

Anwendung

(S)-(+)-6,6′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol may be used in the synthesis of (2R,3S)-3-phenylisoserine hydrochloride. It may also be used in the synthesis of BINOL-derived chiral ligands with aryl substituents in the 6,6-positions. [BINOL=1,1′-bi-2-naphthol]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chiral bis-trifluoromethanesulfonylamide as a chiral Br?nsted acid catalyst for the asymmetric hetero Diels-Alder reaction with Danishefsky's diene.
Tonoi T and Mikami K.
Tetrahedron Letters, 46(37), 6355-6358 (2005)
Asymmetric epoxidation of a, ?-unsaturated ketones catalyzed by chiral ytterbium complexes.
Chen R, et al.
Tetrahedron Letters, 42(39), 6919-6921 (2001)
Catalytic asymmetric synthesis of both syn-and anti-?-amino alcohols.
Kobayashi S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120(2), 431-432 (1998)

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