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1,2-Bis(dicyclohexylphosphin)ethan

• Synonym(e): Ethylenbis(dicyclohexylphosphin), 1,2-Ethandiylbis[dicyclohexyl]phosphin
• Lineare Formel: (C₆H₁₁)₂PCH₂CH₂P(C₆H₁₁)₂
• CAS-Nummer: 23743-26-2
• Molekulargewicht: 422.61
• MDL-Nummer: MFCD00015521
• UNSPSC-Code: 12352001
• PubChem Substanz-ID: 24871622
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: solid
• Eignung der Reaktion: reagent type: ligand; reaction type: Decarboxylations; reagent type: ligand; reaction type: Negishi Coupling; reagent type: ligand; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• mp (Schmelzpunkt): 92.5-96.5 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: phosphine
• SMILES String: C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4
• InChI: 1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2
• InChIKey: BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethan kann als Ligand für folgende Anwendungen genutzt werden:

• Pd-katalysierte decarbonylierende C-H-Kupplungsreaktionen von Azolen und aromatischen Estern.
• Ni-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion von Arylfluoriden und primären Aminen.

Reaktant beteiligt an:

• Untersuchungen der Rolle ligandenbasierter sterischer Effekte bei der Polymerisierung
• Synthese von Molybdän-Nitrosyl-Komplexen als Katalysatoren der Imin-Hydrierung
• Irreversible Isomerisierung mittels thermischer Anbindung von umschaltbaren, C-N-gebundenen Isomeren
• Chelatbildung für die Umwandlung von trans-Komplexen in cis-Komplexe

Vorläufer für Iridium-Trisboryl-Komplexe und den Substituenten-Effekt auf Borylierungsreaktionen

Ligand für von Palladium(II)-Komplexen katalysierte Hydrierungsreaktionen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H318,H335,H413
• P-Sätze: P261 - P264 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): >230.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): > 110 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)