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Sigma-Aldrich

Propargylchlorformiat

96%

Synonym(e):

(Prop-2-ynyloxy)carbonyl chloride, 2-Propyn-1-yl carbonochloridate, 2-Propynyl chloroformate, Prop-2-yn-1-yl carbonochloridate, Propargyloxycarbonyl chloride

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About This Item

Lineare Formel:
HC≡CCH2OCOCl
CAS-Nummer:
35718-08-2
Molekulargewicht:
118.52
Beilstein:
1745399
MDL-Nummer:
MFCD00270127
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24869771
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

0.65 psi ( 20 °C)

Assay

96%

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

Brechungsindex

n20/D 1.435 (lit.)

bp

118-122 °C (lit.)

Dichte

1.215 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC(=O)OCC#C

InChI

1S/C4H3ClO2/c1-2-3-7-4(5)6/h1H,3H2

InChIKey

RAMTXCRMKBFPRG-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Propargyl chloroformate is a propargyl ester. It serves as a protecting group for the hydroxy and amino functional group. Rates of solvolysis of propargyl chloroformate has been analyzed in various solvents of widely varying nucleophilicity and ionizing power values using the extended Grunwald-Winstein equation.

Anwendung

Propargyl chloroformate may be used for the preparation of the following:
  • binaphthol-diacetylene derivatives
  • propargyl pentafluorophenyl carbonate
  • N-Poc protected amino acids (Poc = propargyloxycarbonyl)

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

86.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

30 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Tetrahedron Letters, 40(6), 1169-1170 (1999)
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Burchell TJ, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 359(9), 2812-2818 (2006)
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