Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(1)

Dokumente

456713

Sigma-Aldrich

(DHQD)2AQN

95%

Synonym(e):

Hydrochinidin-(anthrachinon-1,4-diyl)-diether

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(1)

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C54H56N4O6
CAS-Nummer:
176298-44-5
Molekulargewicht:
857.05
MDL-Nummer:
MFCD00467216
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329756886
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D -498°

mp (Schmelzpunkt)

165 °C (lit.)

SMILES String

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](Oc3ccc(O[C@H](C4CC5CCN4C[C@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8C(=O)c9ccccc9C(=O)c38)c%10ccnc%11ccc(OC)cc%10%11

InChI

1S/C54H56N4O6/c1-5-31-29-57-23-19-33(31)25-45(57)53(39-17-21-55-43-13-11-35(61-3)27-41(39)43)63-47-15-16-48(50-49(47)51(59)37-9-7-8-10-38(37)52(50)60)64-54(46-26-34-20-24-58(46)30-32(34)6-2)40-18-22-56-44-14-12-36(62-4)28-42(40)44/h7-18,21-22,27-28,31-34,45-46,53-54H,5-6,19-20,23-26,29-30H2,1-4H3/t31-,32-,33+,34+,45-,46-,53+,54+/m1/s1

InChIKey

ARCFYUDCVYJQRN-ZPCQJLRDSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Allgemeine Beschreibung

(DHQD)2AQN is a biscinchona alkaloid.

Anwendung

Superior ligand for asymmetric dihydroxylation reactions of most olefins bearing aliphatic substituents or olefins having heteroatoms in the allylic position.
(DHQD)2AQN may be used to:
  • Catalyze the asymmetric cyanation of ketones to form tertiary cyanohydrin carbonates.
  • Facilitate the asymmetric ring opening of terminal N-nosylaziridines with trimethylsilyl cyanide.

Rechtliche Hinweise

Sold under license from Rhodia Pharma Solutions.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Kunden haben sich ebenfalls angesehen

Slide 1 of 4

1 of 4

Kaliumosmat(VI) Dihydrat

Sigma-Aldrich

209104

Kaliumosmat(VI) Dihydrat

Hydrochinin 98%

Sigma-Aldrich

337714

Hydrochinin

(+)-Cinchonin 85%

Sigma-Aldrich

857270

(+)-Cinchonin

Chinin 90%

Sigma-Aldrich

145904

Chinin

Michael Wilking et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(51), 18601-18607 (2016-10-12)
The cinchona alkaloid dimer (DHQD)2 PHAL has been shown to be a broadly applicable catalyst for asymmetric halogenations. However, this catalyst does not have to be dimeric and a class of monomeric quinidine and quinine-derived catalysts was prepared, often showing
A highly enantioselective chiral Lewis base-catalyzed asymmetric cyanation of ketones.
Tian SK and Deng L.
Journal of the American Chemical Society, 123(25), 6195-6196 (2001)
Asymmetric recognition and sequential ring opening of 2-substituted-N-nosylaziridines with (DHQD) 2AQN and TMSNu.
Minakata S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 7(4), 641-643 (2009)
Eecker, H. Sharpless, K.B.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 35, 448-448 (1996)

Artikel

Cinchona Alkaloids

Asymmetric phase-transfer catalysis (PTC) has been recognized as a “green” alternative to many homogeneous synthetic organic transformations, and has found widespread application. Synthetically modified cinchona alkaloids are typical chiral organocatalysts used in asymmetric PTC.

Verwandter Inhalt

Sharpless Group – Professor Product Portal

The Sharpless Lab pursues useful new reactivity and general methods for selectively controlling chemical reactions.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.