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Merck

446041

Sigma-Aldrich

(1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopenten-1,3-diol-1-acetat

≥99%

Synonym(e):

(1R,3S)-4-Cyclopenten-1,3-diol-1-acetat, (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl, (1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.15
Beilstein:
4663992
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

49-51 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1

InChIKey

IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

Anwendung

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as:
  • A building block for the synthesis of biologically significant carbocyclic nucleosides and prostaglandins.
  • A starting material in the synthesis of azasugar analogs.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Theil, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-255 (1996)
An improved preparation of highly enantiomerically enriched (R)-(+)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
Myers AG, et al.
Tetrahedron Letters, 37(18), 3083-3086 (1996)
(4R)-(+)-tert-Butyldimethylsiloxy-2-Cyclopenten-1-one: 2-Cyclopenten-1-one, 4-[[(1, 1-dimethylethyl) dimethylsilyl] oxy]-,(R)-
Paquette LA,
Organic Syntheses, 73(18), 36-36 (1996)
Synthesis of base-modified noraristeromycin derivatives and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum recombinant S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron, 58(7), 1271-1277 (2002)
Myers, A.G. et al.
Tetrahedron Letters, 37, 3083-3083 (1996)

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