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Merck

421723

Sigma-Aldrich

Z-L-Phenylalaninol

97%

Synonym(e):

(S)-(−)-2-(Carbobenzyloxyamino)-3-phenyl-1-propanol, (S)-2-(Z-amino)-3-phenyl-1-propanol, N-(Carbobenzyloxy)-L-phenylalaninol

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH2CH(NHCO2CH2C6H5)CH2OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
285.34
Beilstein:
2816420
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D −30°, c = 1 in chloroform

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

90-92 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

OC[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C17H19NO3/c19-12-16(11-14-7-3-1-4-8-14)18-17(20)21-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10,16,19H,11-13H2,(H,18,20)/t16-/m0/s1

InChIKey

WPOFMMJJCPZPAO-INIZCTEOSA-N

Anwendung

Employed in the synthesis of biochemically active compounds. Building block for the synthesis of HIV protease inhibitors.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Aldrichimica Acta, 28, 13-13 (1995)
Liu, C. et al.
Organic Process Research & Development, 1, 45-45 (1997)
Pierre L. Beaulieu et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3635-3645 (1996-05-31)
Enantiomerically pure N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and
D Scholz et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(19), 3079-3089 (1994-09-16)
A convenient procedure for the synthesis of 2-heterosubstituted statine derivatives as novel building blocks in HIV-protease inhibitors has been developed. The synthesis starts with protected L-phenylalaninols, which were converted to gamma-amino alpha, beta-unsaturated esters in a one-pot procedure. A highly
C N Hodge et al.
Chemistry & biology, 3(4), 301-314 (1996-04-01)
Effective HIV protease inhibitors must combine potency towards wild-type and mutant variants of HIV with oral bioavailability such that drug levels in relevant tissues continuously exceed that required for inhibition of virus replication. Computer-aided design led to the discovery of

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