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Merck

40577

Sigma-Aldrich

(S)-1-Octen-3-ol

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Synonym(e):

(S)-Matsutake-alkohol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H16O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.21
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Form

liquid

Optische Reinheit

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

SMILES String

CCCCC[C@H](O)C=C

InChI

1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3/t8-/m1/s1

InChIKey

VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N

Anwendung

(S)-1-Octen-3-ol can be used:
  • As an odorant in the study of an olfactory sensory map of the Anopheles gambiae maxillary palp.
  • As an intermediate in the synthesis of natural product polyporolide and a prostaglandin named 8-aza-prostaglandin E1.
  • As a substrate in the preparation of trienols by reacting with 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)2/AgOAc.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

154.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

68 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Jonathan D Bohbot et al.
PloS one, 4(9), e7032-e7032 (2009-09-16)
Enantiomers differ only in the left or right handedness (chirality) of their orientations and exhibit identical chemical and physical properties. In chemical communication systems, enantiomers can be differentially active at the physiological and behavioral levels. Only recently were enantioselective odorant
Odor coding in the maxillary palp of the malaria vector mosquito Anopheles gambiae
Lu T, et al.
Current Biology, 17(18), 1533-1544 (2007)
A stereoselective synthesis of the reported structure of polyporolide
Patil PH and Fernandes RA
Royal Society of Chemistry Advances, 5(61), 49189-49194 (2015)
Damien Brandt et al.
Organic letters, 14(21), 5594-5597 (2012-10-24)
The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.
Alan J Grant et al.
PloS one, 6(6), e21785-e21785 (2011-07-09)
1-Octen-3-ol (octenol) is a common attractant released by vertebrates which in combination with carbon dioxide (CO(2)) attracts hematophagous arthropods including mosquitoes. A receptor neuron contained within basiconic sensilla on the maxillary palps of adult mosquitoes responds selectively to 1-octen-3-ol. Recently

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