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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Methyl-p-tolylsulfoxid

99%

Synonym(e):

(+)-(R)-Methyl 4-tolyl sulfoxide, (+)-Methyl p-tolyl sulfoxide, (R)-4-Methylphenyl methyl sulfoxide, 1-Methyl-4-[(R)-methylsulfinyl]benzene

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About This Item

Lineare Formel:
CH3C6H4S(O)CH3
CAS-Nummer:
1519-39-7
Molekulargewicht:
154.23
Beilstein:
2040677
MDL-Nummer:
MFCD00151502
UNSPSC-Code:
12191600
PubChem Substanz-ID:
24861180
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]20/D +145°, c = 2 in acetone

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

73-75 °C (lit.)

SMILES String

Cc1ccc(cc1)S(C)=O

InChI

1S/C8H10OS/c1-7-3-5-8(6-4-7)10(2)9/h3-6H,1-2H3/t10-/m1/s1

InChIKey

FEVALTJSQBFLEU-SNVBAGLBSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-(+)-Methyl p-tolyl sulfoxide may be used to prepare (R)-(+)-methyl 3,5-dimethoxy-6-[8-oxo-9-(p-tolylsulfinyl) nonyl] benzoate, an intermediate for (R)-lasiodiplodin synthesis. Its anions undergo addition reaction with nitrones to form optically active a-substituted N-hydroxylamines. (R)-(+)-Methyl p-tolyl sulfoxide also reacts with O-mesitylsulfonylhydroxylamine (MSH) to form (-)-(R)-S-methyl-S-p-tolylsulfoximine.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLIX. Synthesis of optically active sulfoximines from optically active sulfoxides.
Johnson CR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2458-2459 (1974)
Asymmetric synthesis of orsellinic acid type macrolides: The example of lasiodiplodin.
Solladie G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 1(3), 187-198 (1990)
The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines.
Murahashi S-I, et al.
Tetrahedron Letters, 34(16), 2645-2648 (1993)

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