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Merck

332364

Sigma-Aldrich

Allyltriphenylstannan

97%

Synonym(e):

2-Propenyl-triphenylstannan, Allyltriphenylzinn

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH2Sn(C6H5)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
391.09
Beilstein:
3612762
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

71-74 °C (lit.)

SMILES String

C=CC[Sn](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/3C6H5.C3H5.Sn/c3*1-2-4-6-5-3-1;1-3-2;/h3*1-5H;3H,1-2H2;

InChIKey

NDUYAGLANMHJHF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Allyltriphenylstannane is an organotin compound, which is generally used as allylating and radical chain transfer reagent. It is also used as a source of allyl radicals.

Anwendung

Allyltriphenylstannane can be used:
  • As a reagent in the C-H phenylation of azoles catalyzed by palladium.
  • As an allylating reagent in the alkylidene Meldrum′s acids allylation catalyzed by Sc(OTf)3.
  • As a reagent in the total synthesis of an antifungal molecule (+)-ambruticin S.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Azoles with Aryl Silicon and Tin Reagents
Han W, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(25), 6904-6908 (2011)
Allyltriphenylstannane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Total synthesis of (+)-ambruticin S: probing the pharmacophoric subunit
Hanessian S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(16), 5601-5618 (2010)
Journal of the American Chemical Society, 103, 1969-1969 (1981)
Sc (OTf) 3-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum′s Acids
Dumas AM and Fillion E
Organic Letters, 11(9), 1919-1922 (2009)

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