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Merck

327956

Sigma-Aldrich

(1R)-(+)-Nopinon

98%

Synonym(e):

6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-on

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H14O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
138.21
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352115
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D +16°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.479 (lit.)

bp

209 °C (lit.)

Dichte

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)[C@H]2CCC(=O)[C@@H]1C2

InChI

1S/C9H14O/c1-9(2)6-3-4-8(10)7(9)5-6/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-/m0/s1

InChIKey

XZFDKWMYCUEKSS-BQBZGAKWSA-N

Anwendung

(1R)-(+)-Nopinone may be used in the preparation of a chiral annulated indene derivative, which can be a potentially useful chiral ligand for transition metal complexes in asymmetric transformations. It may also react with secondary amines in cyclohexane to form the corresponding enamines.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

167.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

75 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
Boranes in synthesis-VII. Synthesis of 2-dialkylamino-6, 6-dimethylbicyclo [3.1. 1] heptan-3-ols from (R)-(+)-nopinone. Chiral auxiliaries for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes.
Goralski CT, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 8(23), 3863-3871 (1997)

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