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Merck

303526

Sigma-Aldrich

2-Amino-5-brompyrimidin

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H4BrN3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.00
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

241-243 °C (lit.)

SMILES String

Nc1ncc(Br)cn1

InChI

1S/C4H4BrN3/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H,(H2,6,7,8)

InChIKey

UHRHPPKWXSNZLR-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Crystal structure of 2-amino-5-bromopyrimidine was studied.

Anwendung

2-Amino-5-bromopyrimidine was employed:
  • in synthesis of pyridine, pyrimidine and pyridinone C-nucleoside phosphoramidites
  • in synthesis of 2-phthalimido-5-bromopyrimidine
  • as intermediate for the preparation of sulfanilamides and amino acids containing the pyrimidine ring system. The products are potential antiviral agents

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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Structure of 2-amino-5-bromopyrimidine.
Watton HLL, et al.
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 44(10), 1857-1858 (1988)
Journal of Chemical Education, 62, 905-905 (1985)
Jun Lu et al.
The Journal of organic chemistry, 74(21), 8021-8030 (2009-10-02)
In the structures of the HDV ribozyme a cytosine nucleobase resides at the active site poised to participate directly in catalysis. Defining the functional role of the nucleobase requires nucleoside analogues that perturb the functional groups in a strategic manner.
Self-assembly of 1-and 2-dimensional multicompartmental arrays via the 2-aminopyrimidine H-bonding motif and selective guest inclusion.
Krische MJ, et al.
Tetrahedron, 56(36), 6701-6706 (2000)

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