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Merck

274399

Sigma-Aldrich

(−)-α-Pinen

99%, optical purity ee: ≥86% (GLC)

Synonym(e):

(1S)-(−)-α-Pinen, (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en, (1S,5S)-2-Pinen

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
136.23
Beilstein:
1903790
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
eCl@ss:
39011007
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Form:
liquid
Assay:
99%

Dampfdichte

4.7 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

~3 mmHg ( 20 °C)

Assay

99%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D −50.0 to −46.0°, neat

Optische Reinheit

ee: ≥86% (GLC)

Selbstzündungstemp.

491 °F

Brechungsindex

n20/D 1.465 (lit.)

bp

155-156 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

-64 °C (lit.)

Dichte

0.855 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC1=CCC2CC1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1

InChIKey

GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N

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Allgemeine Beschreibung

α-Pinene is a monoterpene used in industries like fragrance, pharmaceuticals, flavor, and cosmetics. It is a major component of pine oil and turpentine oil. Isomerization of α-pinene yields industrially important compounds like camphene, limonene, and p-cymene.

Anwendung

(−)-α-Pinene can be used:
  • To prepare chiral γ-amino alcohols, which are used as catalysts for the preparation of chiral 1-aryl-1-propanols using aromatic aldehydes.
  • As a substrate in the study of its t-BuOOH mediated oxidation catalyzed by Co(II) complex.
  • As a starting material for the synthesis of polyfunctionalized cyclobutane derivatives.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

88.3 °F

Flammpunkt (°C)

31.3 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Co (II) catalysed oxidation of alpha-pinene by molecular oxygen: Part III
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