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Sigma-Aldrich

(S,S)-(−)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonym(e):

(S,S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (S,S)-1,2-Diphenylethylen-glykol

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
CAS-Nummer:
2325-10-2
Molekulargewicht:
214.26
Beilstein:
2330888
MDL-Nummer:
MFCD00064255
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
24855513
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

mp (Schmelzpunkt)

148-150 °C (lit.)

SMILES String

O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1

InChIKey

IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chiral reagent.

Anwendung

C2 symmetric chiral diol with versatile applications as a chiral auxiliary, building block, and chiral ligand.
(S,S)-(-)-Hydrobenzoin may also be used to prepare (1S,2S,1′S)- and (1S,2S,1′R)-2-(cyclohex-2′-enyloxy)-1,2-diphenylethanol, which are intermediates to prepare enantiopure cyclohexitols. The (S,S)-(-)-hydrobenzoin/Ca complex may be used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of acetophenone and pivalaldehyde to form (R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides.
Tetrahedron Letters, 42(28), 4669-4671 (2001)
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)
Burk, M.J. et al.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 569-569 (1991)
Marshall, J.A. Xie, S.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 7230-7230 (1995)
Stolle, A. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 3521-3521 (1994)
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