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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthol)

99%

Synonym(e):

(R)-(+)-1,1′-Binaphthalin-2,2′-diol, (R)-(+)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthalin, (R)-BINOL

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About This Item

Lineare Formel:
HOC10H6C10H6OH
CAS-Nummer:
18531-94-7
Molekulargewicht:
286.32
Beilstein:
3616837
MDL-Nummer:
MFCD00004068
UNSPSC-Code:
12352104
PubChem Substanz-ID:
24854837
EG-Index-Nummer:
606-048-4
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

208-210 °C (lit.)

SMILES String

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChIKey

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations. The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones.
Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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S. Kobayashi et al.
Tetrahedron, 50(40), 11623-11623 (1994)
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Hattori, K. Yamamoto, H.
Synlett, 1993(02), 129-129 (1993)
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Komatsu N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 4529-4529 (1993)
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Synlett, 1993(04), 300-300 (1993)
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