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Merck

163341

Sigma-Aldrich

2-Nitrophenylacetonitril

98%

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About This Item

Lineare Formel:
O2NC6H4CH2CN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
162.15
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

82-85 °C (lit.)

SMILES String

[O-][N+](=O)c1ccccc1CC#N

InChI

1S/C8H6N2O2/c9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(11)12/h1-4H,5H2

InChIKey

YPRFCQAWSNWRLM-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

2-Nitrophenylacetonitrile was used in synthesis of 2 or 2,4-substituted α-carbolines via a one-pot tandem reaction of α,β-unsaturated ketones. It was used in the synthesis of strychnine.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Xiaofei Zhang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(2), 355-361 (2013-11-23)
An effective and convenient method has been developed for the preparation of 2 or 2,4-substituted α-carbolines via a one-pot tandem reaction of α,β-unsaturated ketones with 2-nitrophenylacetonitrile in the presence of zinc dust, acetic acid and triethylamine. This protocol presents a
Takashi Ohshima et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(49), 14546-14547 (2002-12-06)
The enantioselective total synthesis of (-)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol % of (R)-ALB, more than kilogram scale, without chromatography, 91% yield and >99% ee) as well as a tandem

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