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Sigma-Aldrich

(3,4-Dimethoxyphenyl)-aceton

97%

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)2C6H3CH2COCH3
CAS-Nummer:
776-99-8
Molekulargewicht:
194.23
EG-Nummer:
212-285-0
MDL-Nummer:
MFCD00008772
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848495

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.5358 (lit.)

Dichte

1.115 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COc1ccc(CC(C)=O)cc1OC

InChI

1S/C11H14O3/c1-8(12)6-9-4-5-10(13-2)11(7-9)14-3/h4-5,7H,6H2,1-3H3

InChIKey

UMYZWICEDUEWIM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

3,4-Dimethoxyphenylacetone undergoes asymmetric amination catalyzed by Brevibacterium linens IFO 12141 strain to yield corresponding optically active amine.

Anwendung

3,4-Dimethoxyphenylacetone was used as starting material in the synthesis of α-methyl-dopa, an important nonproteogenic α-amino acid for pharmaceutical applications.

Lagerklassenschlüssel

12 - Non Combustible Liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

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Asymmetric amination of 4-methoxyphenylacetone and its related compounds with microorganisms.
Nakamichi K, et al.
Applied Microbiology and Biotechnology, 33(6), 637-640 (1990)
W H Boesten et al.
Organic letters, 3(8), 1121-1124 (2001-05-12)
[reaction: see text]. Diastereoselective Strecker reactions based on (R)-phenylglycine amide as chiral auxiliary are reported. The Strecker reaction is accompanied by an in situ crystallization-induced asymmetric transformation, whereby one diastereomer selectively precipitates and can be isolated in 76-93% yield and

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