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Sigma-Aldrich

Methylcrotonat

98%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH=CHCOOCH3
CAS-Nummer:
623-43-8
Molekulargewicht:
100.12
Beilstein:
1720292
EG-Nummer:
210-793-7
MDL-Nummer:
MFCD00009287
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848413
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.423 (lit.)

bp

118-120 °C (lit.)

Dichte

0.944 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)\C=C\C

InChI

1S/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+

InChIKey

MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl crotonate undergoes vinylogous aldol reaction with enolizable aldehydes in the presence of aluminum tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide).

Anwendung

Methyl crotonate was used to investigate chemoselectivity in the reaction between methyl crotonate and benzylamine catalyzed by lipase B from Candida antarctica using solvent engineering. It was used as starting reagent during the total synthesis of phytotoxins solanapyrones D(1) and E(2).

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H225,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

30.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-1 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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The Journal of organic chemistry, 67(17), 5969-5976 (2002-08-17)
The phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by
Solvent engineering: an effective tool to direct chemoselectivity in a lipase-catalyzed Michael addition.
Priego J, et al.
Tetrahedron, 65(2), 536-539 (2009)
Jeffrey A Gazaille et al.
Organic letters, 14(11), 2678-2681 (2012-05-25)
The synthesis of the novel Lewis acid, aluminum tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide) (ATNP), and its use in the vinylogous aldol reaction between methyl crotonate and enolizable aldehydes are described. ATNP is related to Yamamoto's Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH), but the 2-naphthyl groups

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