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2-Methyl-3-butyn-2-ol

98%

• Synonym(e): Dimethylethynylcarbinol
• Lineare Formel: HC≡CC(CH₃)₂OH
• CAS-Nummer: 115-19-5
• Molekulargewicht: 84.12
• Beilstein: 635746
• EG-Nummer: 204-070-5
• MDL-Nummer: MFCD00004467
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24847925
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 15 mmHg ( 20 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 662 °F
• Expl.-Gr.: 16.6 %
• Brechungsindex: n20/D 1.42 (lit.)
• bp: 104 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 2.6 °C (lit.)
• Dichte: 0.868 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: CC(C)(O)C#C
• InChI: 1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
• InChIKey: CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2-Methyl-3-butyn-2-ol (MBY) wird als Vorstufe bei der Mannich-Reaktion eingesetzt und kann selektiv semihydriert werden, um Feinchemikalien herzustellen.

Anwendung

2-Methyl-3-butyn-2-ol kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:

• Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ole mittels Pd-katalysierter Sonogashira-Kupplung mit verschiedenen Arylbromiden.      
• 2-Methyl-3-buten-2-ol (MBE) mittels Pd/γ-Al₂O₃-katalysierter selektiver Hydrierungsreaktion. MBE kann als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin A eingesetzt werden.
• Diarylacetylene mittels Pd-katalysierter Sonogashira-Kupplung mit Arylchloriden in Gegenwart von Cs₂CO₃ als Base. 
• Optisch aktive Propargylalkohole mittels enantioselektiver Additionsreaktion mit verschiedenen Aldehyden in Gegenwart von Zn(OTf)₂ und N-Methylephedrin.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H302,H318,H336,H361fd
• P-Sätze: P202 - P210 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 66.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 19 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter