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trans-Dehydroandrosteron

97%

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-androsten-17-on, 5-Androsten-3β-ol-17-on, DHEA, Dehydroepiandrosteron, Dehydroisoandrosteron, Prasteron
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 53-43-0
• Molekulargewicht: 288.42
• Beilstein: 2058110
• EG-Nummer: 200-175-5
• MDL-Nummer: MFCD00003613
• UNSPSC-Code: 12352103

Eigenschaften

• Assay: 97%
• Optische Aktivität: [α]25/D +13.0°, c = 1 in ethanol
• Arzneimittelkontrolle: regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• mp (Schmelzpunkt): 149-151 °C (lit.)
• SMILES String: C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]34C)[C@@H]1CCC2=O
• InChI: 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
• InChIKey: FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

Beschreibung

Biochem./physiol. Wirkung

Negativer Modulator von GABA_A-Rezeptoren. Von der Nebenniere sezerniertes Steroid, das Eigenschaften sowohl der Östrogene als auch der Androgene aufweist. Seine Umwandlung in 5-Androstendiol, ein starkes Östrogen, stärkt Wachstum und Überleben östrogen-empfindlicher Mammakarzinome. In hohen aber physiologisch validen Konzentrationen hemmt DHEA die Proliferation chromaffiner Vorläuferzellen und induziert die dopaminerge Differenzierung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H361fd
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves