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Merck

PHL89180

Curcumin

phyproof® Reference Substance

Sinónimos:

(E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione, Diferuloylmethane, Diferulylmethane, Natural Yellow 3

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About This Item

Fórmula lineal:
[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
Número de CAS:
Peso molecular:
368.38
Colour Index Number:
75300
Beilstein/REAXYS Number:
2306965
MDL number:
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24

grade

primary reference standard

vapor density

13 (vs air)

product line

phyproof® Reference Substance

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

manufacturer/tradename

PhytoLab

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

InChI key

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

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General description

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

Biochem/physiol Actions

A natural phenolic compound. Potent anti-tumor agent having anti-inflammatory and anti-oxidant properties. Curcumin has been cited as a potential chemopreventive agent, in addition to its chemotherapeutic activity. Induces apoptosis in cancer cells and inhibits phorbol ester-induced protein kinase C (PKC) activity. Reported to inhibit production of inflammatory cytokines by peripheral blood monocytes and alveolar macrophages. Potent inhibitor of EGFR tyrosine kinase and IκB kinase. Inhibits inducible nitric oxide synthase (iNOS), cycloxygenase and lipoxygenase. Easily penetrates into the cytoplasm of cells, accumulating in membranous structures such as plasma membrane, endoplasmic reticulum and nuclear envelope.

Other Notes

This compound is commonly found in plants of the genus: curcuma

Legal Information

phyproof is a registered trademark of PhytoLab GmbH & Co. KG

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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