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SML2277

Sigma-Aldrich

A192621

≥98 (HPLC)

Sinónimos:

(2R,3R,4S)-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-[2-[(2,6-diethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-2-(4-propoxyphenyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid, A-192621

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C33H38N2O6
Número de CAS:
195529-54-5
Peso molecular:
558.66
MDL number:
MFCD05662209
UNSPSC Code:
12352200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(NC1=C(CC)C=CC=C1CC)CN(C[C@H](C2=CC3=C(OCO3)C=C2)[C@H]4C(O)=O)[C@H]4C5=CC=C(OCCC)C=C5

InChI

1S/C33H38N2O6/c1-4-16-39-25-13-10-23(11-14-25)32-30(33(37)38)26(24-12-15-27-28(17-24)41-20-40-27)18-35(32)19-29(36)34-31-21(5-2)8-7-9-22(31)6-3/h7-15,17,26,30,32H,4-6,16,18-20H2,1-3H3,(H,34,36)(H,37,38)/t26-,30-,32+/m1/s1

InChI key

LQEHCKYYIXQEBM-FUKIBTTHSA-N

Biochem/physiol Actions

A192621 is a selective; orally available ETB endothelin receptor antagonist. A192621 has been shown to cause an increase in arterial blood pressure and to promote apoptosis in human pulmonary arterial smooth muscle cells.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Jerry L Wessale et al.
Clinical science (London, England : 1979), 103 Suppl 48, 112S-117S (2002-08-24)
Endothelins (ETs), 21-amino-acid peptides involved in the pathogenesis of various diseases, bind to ET(A) and ET(B) receptors to initiate their effects. Based on the same core structure, we have developed four small-molecule ET receptor antagonists, ABT-627 (atrasentan), ABT-546, A-182086 and
Satoshi Sakai et al.
Life sciences, 159, 116-120 (2016-03-30)
Vascular remodeling results from aberrations in the balance between cell proliferation and death, which is seen in the obstructive vasculature of pulmonary arterial hypertension (PAH). Endothelin (ET)-1 has a potent proliferative activity on vascular smooth muscle cells, and ET receptor
Eileen Miller et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 69(2), 275-285 (2016-12-29)
The role of smooth muscle endothelinB (ETB) receptors in regulating vascular function, blood pressure (BP), and neointimal remodeling has not been established. Selective knockout mice were generated to address the hypothesis that loss of smooth muscle ETB receptors would reduce

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