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Merck

SML0420

Sigma-Aldrich

TAPI-2 acetate salt

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

N-(R)-(2-(Hydroxyaminocarbonyl)methyl)-4-methylpentanoyl-L-t-butyl-glycine-L-alanine 2-aminoethyl amide, Tumor necrosis factor-α protease inhibitor-2, TNF-α protease inhibitor-2

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H37N5O5 · xC2H4O2
Número de CAS:
Peso molecular:
415.53 (free base basis)
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

lyophilized powder

color

white to off-white

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(O)=O.CC(C)C[C@H](CC(=O)NO)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCCN)C(C)(C)C

InChI

1S/C19H37N5O5.C2H4O2/c1-11(2)9-13(10-14(25)24-29)17(27)23-15(19(4,5)6)18(28)22-12(3)16(26)21-8-7-20;1-2(3)4/h11-13,15,29H,7-10,20H2,1-6H3,(H,21,26)(H,22,28)(H,23,27)(H,24,25);1H3,(H,3,4)/t12-,13+,15+;/m0./s1

InChI key

LMUSZKBIFGOFBD-RAFLFFCLSA-N

Application

TAPI-2 acetate salt has been used to inhibit protease activity in HepG2 cells.

Biochem/physiol Actions

TAPI-2 is a potent inhibitor matrix metalloproteinases and TACE (TNF-α convertase/ADAM17/α-secretase). It blocks the shedding of several cell surface proteins such as β-amyloid precursor protein, inhibits TNF-α release as well as a diverse variety of membrane-anchored cytokines, cell adhesion molecules, receptors, ligands. TAPI-2 is considered a fairly broad metalloproteinase inhibitor, but it much more selective for TACE than GM6001.

Features and Benefits

This compound is featured on the Cytokine Receptors (Tumor Necrosis Receptor Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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High-throughput protease activity cytometry reveals dose-dependent heterogeneity in PMA-mediated ADAM17 activation
Wu L, et al.
Integrative Biology : Quantitative Biosciences from Nano to Macro, 7(5), 513-524 (2015)

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