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Merck

P5607

Sigma-Aldrich

L-Prolina

98.5-101.0% dry basis, suitable for cell culture, non-animal source, meets EP, USP testing specifications

Sinónimos:

Ácido (S)-pirrolidina-2-carboxílico

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
115.13
Beilstein:
80810
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26
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Nombre del producto

L-Prolina, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture

origen biológico

non-animal source

Nivel de calidad

Agency

meets EP testing specifications
meets USP testing specifications

Ensayo

98.5-101.0% dry basis

Formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D -86.0 to -84.0 °, c = 4 in water
[α]25/D -86.3 to -84.3°, c = 4 in water

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

impurezas

endotoxin, tested

color

white

mp

228 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

H2O: 50 mg/mL

trazas de catión

Fe: ≤10 ppm
NH4+: ≤0.02%

aplicaciones

pharmaceutical (small molecule)

grupo funcional

(Imine)
carboxylic acid

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

OC(=O)[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1

Clave InChI

ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

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Descripción general

La L-prolina, también conocida como ácido 2-pirrolidincarboxílico, es un aminoácido versátil que desempeña un papel esencial en varios procesos biológicos. Se clasifica como miembro de la familia de aminoácidos glutamina y actúa como unidad estructural de las proteínas. La L-prolina es vital para mantener la integridad estructural de las proteínas, entre ellas el colágeno, que es crucial para el funcionamiento adecuado de las articulaciones, los tendones y diversos tejidos conjuntivos.

Este aminoácido, sintetizado dentro del organismo humano a partir de otros aminoácidos, interviene en una serie de funciones. Contribuye a la cicatrización de heridas, propicia la síntesis de moléculas esenciales como la elastina y la carnitina, y es un actor clave en la síntesis de proteínas y la estabilidad estructural. La L-prolina también se asocia con procesos metabólicos, como la síntesis de arginina, poliaminas y glutamato. En el ámbito de la nutrición, es conocida por sus propiedades antioxidantes y su papel en las respuestas inmunitarias.

Además, influye también en el metabolismo de los carbohidratos, el crecimiento celular, la proliferación y el mantenimiento de las funciones corporales normales. En estudios celulares, ha demostrado su capacidad para estimular el crecimiento de tipos celulares específicos a la vez que inhibe el crecimiento de otros, lo que la convierte en un componente multifacético de varios sistemas biológicos.

Además, la L-prolina funciona como una molécula de señalización, participando en reacciones rédox y actuando como sensor del estado energético de la célula. Interviene en procesos de diferenciación, influyendo en las células madre embrionarias y el crecimiento y el desarrollo del producto de la concepción (feto y membranas extraembrionarias asociadas) en humanos y animales[1]. La L-prolina es un aminoácido fundamental que desempeña un papel diverso y significativo en varios procesos bioquímicos y celulares, lo que la convierte en un valioso objeto de estudio en campos experimentales como la bioquímica, la microbiología, el metabolismo, la biología celular y la nutrición.

Aplicación

La L-prolina se ha utilizado como componente del medio Eagle modificado de Dulbecco rico en glucosa (HG-DMEM) para diferenciación de condrocitos[2] y para el cultivo de células de tipo condrocito.[3] También se ha utilizado como componente de la base nitrogenada de levaduras para cultivos de levaduras.[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La prolina es un aminoácido hidrófobo, cíclico, no esencial.[5] Es un aminoácido proteinogénico que es crucial para el metabolismo primario.[6] En las cadenas peptídicas, los restos de prolina confieren límites estructurales y aumentan la sensibilidad de los enlaces peptídicos proximales a la actividad proteasa.[7]

Características y beneficios

  • Puede utilizarse en investigación en metabolómica y bioquímica
  • Compuesto de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales

Otras notas

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Aplicación

Referencia del producto
Descripción
Precios

producto comparable

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Alcohol-based quorum sensing plays a role in adhesion and sliding motility of the yeast Debaryomyces hansenii.
Gori K, et.al.
FEMS Yeast Research, 11(8), 643-652 (2011)
Proline: a multifunctional amino acid
La' szlo' Szabados and Arnould Savoure
Trends in Plant Science, 1-9 (2009)
TRP channels in brown and white adipogenesis from human progenitors: new therapeutic targets and the caveats associated with the common antibiotic, streptomycin
Anna Goralczyk
Faseb Journal, 2-18 (2017)
Link-N: The missing link towards intervertebral disc repair is species-specific
Frances C. Bach, et.al.
PLoS ONE, 12(11), 1-21 (2017)
Proline-Dependent Structural and Biological Properties of Peptides and Proteins
Arieh Yaron
Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 28, 31-81 (2008)

Questions

1–5 of 5 Questions  
  1. Is L-proline soluble in DMEM?

    1 answer
    1. This product does not have a specific solubility test in Dulbecco's Modified Eagle Medium (DMEM). However, it can be dissolved to form a 50 mg/mL solution in water.

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  4. I have to do a solution 46mg/5ml can I frooze aliquot of this solution

    1 answer
    1. There is no information determined on how to store solutions of Product P5607. However, online sources recommend storing in aliquots at -20 degrees C and to avoid repeated freeze-thaw cycles.

      Helpful?

  5. Is P5607 sterile?

    1 answer
    1. This product is not sterile. L-proline is soluble in water at 50mg/mL. Stock solutions may be filter-sterilized using a 0.22 um filter membrane.

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