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G2253

Sigma-Aldrich

L-Glutamic acid γ-monohydroxamate

≥97% (TLC)

Sinónimos:

L-γ-Glutamylhydroxamic acid, L-5-N-Hydroxyglutamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10N2O4
Número de CAS:
1955-67-5
Peso molecular:
162.14
Número MDL:
MFCD00057719
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
24895091
NACRES:
NA.26

Nombre del producto

L-Glutamic acid γ-monohydroxamate,

Ensayo

≥97% (TLC)

Nivel de calidad

200

Formulario

powder

color

white to off-white

aplicaciones

detection

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

NC(CCC(=O)NO)C(O)=O

InChI

1S/C5H10N2O4/c6-3(5(9)10)1-2-4(8)7-11/h3,11H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)

Clave InChI

YVGZXTQJQNXIAU-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

L-Glutamic acid γ-monohydroxamate has been used as a standard to calculate transglutaminase (TGase) activity.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

L-Glutamic acid γ-monohydroxamate [L-Glu(gamma)HXM] is used as a vanadium ligand which potentiates vanadiums metabolic activity. L-Glu(gamma)HXM is also used as a substrate for E. coli asparagine synthetase B and as an ATP-dependent irreversible inhibitor of Escherichia coli gamma-glutamylcysteine synthetase.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000428548
0000428548
0000406282
0000371988
0000325282

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I Goldwaser et al.
The Journal of biological chemistry, 274(37), 26617-26624 (1999-09-03)
We report that the vanadium ligand L-Glu(gamma)HXM potentiates the capacity of free vanadium ions to activate glucose uptake and glucose metabolism in rat adipocytes in vitro (by 4-5-fold) and to lower blood glucose levels in hyperglycemic rats in vivo (by
Inhibition of malate-aspartate shuttle by the antitumor drug L-glutamic acid gamma-monohydroxamate in L1210 leukemia cells.
N Thomasset et al.
International journal of cancer, 51(2), 329-332 (1992-05-08)
X Huang et al.
The Journal of biological chemistry, 275(34), 26233-26240 (2000-08-22)
The x-ray crystal structure of the heterodimeric carbamoyl phosphate synthetase from Escherichia coli has identified an intermolecular tunnel that connects the glutamine binding site within the small amidotransferase subunit to the two phosphorylation sites within the large synthetase subunit. The
N Thomasset et al.
Anticancer research, 13(5A), 1393-1398 (1993-09-01)
We have previously shown that L-glutamic acid gamma-monohydroxamate (GAH) exhibits an antitumor activity, both in vitro and in vivo. In this report we explore the selective cytotoxicity of GAH in vitro by comparing the survival of tumor and normal cells.
S K Boehlein et al.
Biochemistry, 35(9), 3031-3037 (1996-03-05)
Escherichia coli asparagine synthetase B (AS-B) catalyzes the synthesis of asparagine from aspartic acid and glutamine in an ATP-dependent reaction. The ability of this enzyme to employ hydroxylamine and L-glutamic acid gamma-monohydroxamate (LGH) as alternative substrates in place of ammonia
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