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Merck

914746

Sigma-Aldrich

Thiophosphoro alkyne dichloridate

≥95%

Sinónimos:

O-(Prop-2-yn-1-yl) phosphorodichloridothioate, Chemoselective histidine labeling reagent, Phosphorodichloridothioate 2-propyn-1-ol, Propargyl thiophosphorodichloridate, TPAC, Thiophosphoro alkyne dichloridate, Thiophosphorodichloridate reagent, Thiophosphorus electrophile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H3Cl2OPS
Número de CAS:
Peso molecular:
189.00
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95%

Formulario

liquid

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[P](=S)(Cl)(Cl)OCC#C

InChI

1S/C3H3Cl2OPS/c1-2-3-6-7(4,5)8/h1H,3H2

Clave InChI

HPJLQEFYLAALCL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Thiophosphoro alkyne dichloridate (TPAC) is a histidine labeling reagent developed by the Chang lab that mimics native post-translational His phosphorylation. The alkyne allows for subsequent reactions or addition of payloads by copper-assisted alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) chemistry. TPAC was also demonstrated to covalently modify His-tags, and by clicking on polyarginine tags, enabled protein delivery into live cells.

Producto relacionado

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Punto de inflamabilidad (°F)

175.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

79.9 °C


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Shang Jia et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(18), 7294-7301 (2019-04-25)
Site-selective bioconjugation to native protein residues is a powerful tool for protein functionalization, with cysteine and lysine side chains being the most common points for attachment owing to their high nucleophilicity. We now report a strategy for histidine modification using

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