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914746

Sigma-Aldrich

Thiophosphoro alkyne dichloridate

≥95%

Sinónimos:

O-(Prop-2-yn-1-yl) phosphorodichloridothioate, Chemoselective histidine labeling reagent, Phosphorodichloridothioate 2-propyn-1-ol, Propargyl thiophosphorodichloridate, TPAC, Thiophosphoro alkyne dichloridate, Thiophosphorodichloridate reagent, Thiophosphorus electrophile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H3Cl2OPS
Número de CAS:
21300-59-4
Peso molecular:
189.00
Número MDL:
MFCD32857301
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95%

Formulario

liquid

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[P](=S)(Cl)(Cl)OCC#C

InChI

1S/C3H3Cl2OPS/c1-2-3-6-7(4,5)8/h1H,3H2

Clave InChI

HPJLQEFYLAALCL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Thiophosphoro alkyne dichloridate (TPAC) is a histidine labeling reagent developed by the Chang lab that mimics native post-translational His phosphorylation. The alkyne allows for subsequent reactions or addition of payloads by copper-assisted alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) chemistry. TPAC was also demonstrated to covalently modify His-tags, and by clicking on polyarginine tags, enabled protein delivery into live cells.

Otras notas

Bioinspired Thiophosphorodichloridate Reagents for Chemoselective Histidine Bioconjugation

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Punto de inflamabilidad (°F)

175.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

79.9 °C

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCW5861
MKCT4036
MKCM3786

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Shang Jia et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(18), 7294-7301 (2019-04-25)
Site-selective bioconjugation to native protein residues is a powerful tool for protein functionalization, with cysteine and lysine side chains being the most common points for attachment owing to their high nucleophilicity. We now report a strategy for histidine modification using

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