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78539

Sigma-Aldrich

Boc-Tyr(Allyl)-OH

≥98.0% (HPLC)

Sinónimos:

Boc-O-allyl-L-tyrosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H23NO5
Número de CAS:
127132-38-1
Peso molecular:
321.37
Beilstein:
3624582
Número MDL:
MFCD00273424
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
57652748
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98.0% (HPLC)

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

aplicaciones

peptide synthesis

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(OCC=C)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C17H23NO5/c1-5-10-22-13-8-6-12(7-9-13)11-14(15(19)20)18-16(21)23-17(2,3)4/h5-9,14H,1,10-11H2,2-4H3,(H,18,21)(H,19,20)/t14-/m0/s1

Clave InChI

YIRRNENSHUFZBH-AWEZNQCLSA-N

Aplicación

Due to gem-dimethyl substituent effect, Boc-Tyr(Allyl)-OH is found to be resistant to Claisen rearrangement in water.

Otras notas

Allyl group side-chain protected tyrosine; building block for unnatural amino acids by metathesis reaction

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
BCCK2453
BCCH8267
BCCJ5770
BCBZ5037
BCBZ4218

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A Loffet et al.
International journal of peptide and protein research, 42(4), 346-351 (1993-10-01)
Allyl and allyloxycarbonyl groups are used for the side-chain protection of amino acids. The protecting groups may be selectively cleaved using the reagent HSnBu3 under palladium catalysis. The preparation of Boc and Fmoc series of protected amino acids is described.
Aromatic Claisen Rearrangements of O?Prenylated Tyrosine and Model Prenyl Aryl Ethers: Computational Study of the Role of Water on Acceleration of Claisen Rearrangements.
Osuna S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(14), 2823-2831 (2013)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 114, 2964-2964 (2002)

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