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Merck

671479

Sigma-Aldrich

Di(1-adamantyl)-n-butylphosphine

95%

Sinónimos:

cataCXium® A

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H39P
Número de CAS:
Peso molecular:
358.54
Beilstein:
8726448
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

95%

idoneidad de la reacción

reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-C Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

CCCCP([C@]12C[C@H]3C[C@H](C[C@H](C3)C1)C2)[C@@]45C[C@@H]6C[C@@H](C[C@@H](C6)C4)C5

InChI

1S/C24H39P/c1-2-3-4-25(23-11-17-5-18(12-23)7-19(6-17)13-23)24-14-20-8-21(15-24)10-22(9-20)16-24/h17-22H,2-16H2,1H3/t17-,18+,19-,20-,21+,22-,23-,24-

Clave InChI

HTJWUNNIRKDDIV-FECFBMJZSA-N

Descripción general

Sold in collaboration with Solvias AG

cataCXium® A is commonly used as a catalyst in cross-coupling reactions, such as Suzuki and Sonogashira reactions.

Aplicación

cataCXium® A or di-adamantylalkylphosphine is a bulky and electron-rich phosphine ligand that is highly effective for palladium catalyzed cross-coupling reactions such as Heck and Suzuki coupling, Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides, and α-arylation reactions of ketones.

Other applications:
  • palladium-catalyzed carbonylation of aryl and heteroaryl halides
  • palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aromatic nitriles
  • palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides

Características y beneficios

  • Mild reaction condition
  • Low catalyst loading
  • High yield and turn over number

Información legal

US7148176
cataCXium is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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advanced synthesis and catalysis, 348(10-11), 1255-1261 (2006)
Convenient Carbonylation of Aryl Bromides with Phenols to Form Aryl Esters by Applying a Palladium/Di-1-adamantyl-n-butylphosphine Catalyst
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(1), 154-158 (2006)
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Artículos

cataCXium® ligands facilitate cross-coupling reactions, essential in polymer science, fine chemicals, and pharmaceutical industries.

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