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C19651

Sigma-Aldrich

Chloroacetonitrile

99%

Sinónimos:

α-Chloroacetonitrile, 2-Chloroacetonitrile, Chloromethyl cyanide, Cyanomethyl chloride, Monochloroacetonitrile

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCH2CN
Número de CAS:
107-14-2
Peso molecular:
75.50
Beilstein/REAXYS Number:
506028
EC Number:
203-467-0
MDL number:
MFCD00001885
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24892453
NACRES:
NA.22

vapor density

3 (vs air)

vapor pressure

1.78 psi ( 20 °C)

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.422 (lit.)

bp

124-126 °C (lit.)

density

1.193 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

ClCC#N

InChI

1S/C2H2ClN/c3-1-2-4/h1H2

InChI key

RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Application

Chloroacetonitrile can be used:
  • For the synthesis of ionic liquids containing nitrile functionalized imidazolium salts.
  • For the synthesis of cyanomethyl dodecyl trithiocarbonate, a reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent.
  • As an alkylating reagent for the synthesis of derivatives of triazolyl thiazoles to be used as anti-tuberculosis agents.
  • As a reagent in photo Meerwein addition reaction for amino-arylation of alkenes.
  • As an esterifying agent in the synthesis of a cytotoxic natural product: apicularen A.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

129.2 °F

flash_point_c

54 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Angewandte Chemie (International Edition in English), 53(3), 725-728 (2014)
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Su Q and Panek JS
Journal of the American Chemical Society, 126(8), 2425-2430 (2004)
A E Ahmed et al.
Toxicology, 67(3), 279-302 (1991-05-01)
Chloroacetonitrile (CAN), a drinking water disinfectant by-product, possesses mutagenic and carcinogenic properties. The objective of this study was to investigate the biologic fate of CAN, using whole body autoradiographic (WBA) techniques. Male Sprague-Dawley rats were treated with a tracer dose
S Jacob et al.
Toxicology and industrial health, 14(4), 533-546 (1998-07-17)
Chloroacetonitrile (CAN), a drinking water disinfectant by-product, has mutagenic and carcinogenic properties. CAN is known to deplete glutathione (GSH), and previous studies reported an enhanced molecular interaction of CAN after GSH depletion in the uterine and fetal tissues of mice.
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