1107004

Chloramphénicol

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonyme(s) : D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine
• Formule linéaire : Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numéro CAS: 56-75-7
• Poids moléculaire : 323.13
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329749306
• MDL number: MFCD00078159
• Beilstein/REAXYS Number: 2225532

Propriétés

• grade: pharmaceutical primary standard
• agency: USP
• API family: chloramphenicol
• manufacturer/tradename: USP
• mp: 149-153 °C (lit.)
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• SMILES string: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChI key: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Description

General description

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Ph

Application

Chloramphenicol USP Reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:

• Chloramphenicol
• Chloramphenicol Injection
• Chloramphenicol Capsules
• Chloramphenicol Tablets
• Chloramphenicol Sodium Succinate
• Chloramphenicol Ophthalmic Ointment
• Chloramphenicol Compounded Oral Suspension, Veterinary
• Chloramphenicol Sodium Succinate for Injection

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Other Notes

Sales restrictions may apply.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H318,H351,H361fd
• pcodes: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3