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SML3967

Sigma-Aldrich

Levonorgestrel

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one, 13-Ethyl-17-ethynyl-17β-hydroxy-4-gonen-3-one, 13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one, D(−)-Norgestrel, D-Norgestrel, LNG

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H28O2
Numéro CAS:
797-63-7
Poids moléculaire :
312.45
Numéro MDL:
MFCD01546387
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -28 to -36° (C= 1.0g/100 ml in CDCl3)

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

O[C@@]1([C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@H]4CCC(=O)C=C4CC3)CC2)CC1)CC)C#C

Clé InChI

WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Orally bioavailable synthetic progestational agent that reversibly binds to progesterone receptors with high-affinity in the hypothalamus, pituitary gland, and uterus.

Levonorgestrel (D-Norgestrel) is an orally bioavailable synthetic progestational agent that reversibly binds to progesterone receptors with high-affinity in the hypothalamus, pituitary gland, and uterus. Levonorgestrel inhibits the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH), luteinizing hormone (LH), and follicle-stimulating hormone (FSH). D(−)-Norgestrel prevents fertilization by altering cervical mucus consistency, and interfering with the endometrial lining, making it less receptive to implantation. Levonorgestrel (LNG) can be used alone or in combination with estrogen during hormone replacement therapy.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H351,H360D,H362

Classification des risques

Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000344767
0000329966
0000344767

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Raymond Hang Wun Li et al.
Lancet (London, England), 402(10405), 851-858 (2023-08-20)
Levonorgestrel, a standard drug for emergency contraception (EC), is not effective if administered post-ovulation. A cyclo-oxygenase inhibitor could contribute synergistic effects. We investigated whether a single 40 mg oral dose of piroxicam as co-treatment with levonorgestrel improved emergency contraceptive efficacy.
K Fotherby
Contraception, 54(2), 59-69 (1996-08-01)
The concept of bioavailability is discussed with particular references to the sex steroids. Problems encountered in the measurement of bioavailability of these steroids and the various factors that may affect their bioavailability are briefly described. Information regarding the bioavailability of
Ioannis D Gallos et al.
American journal of obstetrics and gynecology, 203(6), 547-547 (2010-10-12)
To conduct a systematic review and metaanalysis of studies evaluating the regression rate of endometrial hyperplasia with oral progestogens and levonorgestrel-releasing intrauterine system. Searches were conducted on Medline, Embase, Cochrane Library, and Web of Science, and reference lists of relevant

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