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Merck
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SML3490

Sigma-Aldrich

FMC

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Dimethyl(fluoromethyl)(2-hydroxyethyl)ammonium chloride, Fluorocholine chloride, Fluoromethylcholine chloride, N-(Fluoromethyl)-2-hydroxy-n,n-dimethylethanaminium chloride, NSC720948

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H13FNO·Cl
Numéro CAS:
459424-38-5
Poids moléculaire :
157.61
Numéro MDL:
MFCD07995053
Code UNSPSC :
41106300
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

(Crystals to semi-solid)

Conditions de stockage

under inert gas

Couleur

colorless to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

InChI

1S/C5H13FNO.ClH/c1-7(2,5-6)3-4-8;/h8H,3-5H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

QJEHIIJVWXGJAB-UHFFFAOYSA-M

Actions biochimiques/physiologiques

FMC is a monofluorinated choline that acts as a nonlethal, mechanism-based irreversible inhibtor (pseudosubstrate-based suicide inhibitor) against gut anaerobic bacterial glycyl radical enzyme (GRE) cutC choline trimethylamine (TMA) lyase-catalyzed TMA production from choline (IC50 = 0.9 nM/P. mirabilis & 1.4 nM/D. alaskensis rec. CutC/D) without affecting the bacterial growth (P. mirabilis, E. fergusonii, and P. penneri). A single FMC oral dose (100 mg/kg) to mice on choline-supplemented diet significantly reduces plasma trimethylamine N-oxide (TMAO) level (up to 3 days) as well as diet-induced platelet responsiveness and thrombus formation without toxicity or increased bleeding risk.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Adam B Roberts et al.
Nature medicine, 24(9), 1407-1417 (2018-08-08)
Trimethylamine N-oxide (TMAO) is a gut microbiota-derived metabolite that enhances both platelet responsiveness and in vivo thrombosis potential in animal models, and TMAO plasma levels predict incident atherothrombotic event risks in human clinical studies. TMAO is formed by gut microbe-dependent

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