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SML1468

Sigma-Aldrich

Dienogest

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(17a)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile, 17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile, 17-cyanomethyl-17-hydroxy-estra-4,9-dien-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H25NO2
Numéro CAS:
65928-58-7
Poids moléculaire :
311.42
Numéro MDL:
MFCD00868356
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825902
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -305 to -325°, c = 1 in dichloromethane

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@]1(CC#N)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3CC[C@@]21C)=O

InChI

1S/C20H25NO2/c1-19-8-6-16-15-5-3-14(22)12-13(15)2-4-17(16)18(19)7-9-20(19,23)10-11-21/h12,17-18,23H,2-10H2,1H3/t17-,18+,19+,20-/m1/s1

Clé InChI

AZFLJNIPTRTECV-FUMNGEBKSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Dienogest is a fourth-generation progestin, an orally active synthetic progestogen with approximately 10% of the relative affinity of progesterone, but has a very potent progestagenic effect in the endometrium with some antiandrogenic activity and without any androgenic, glucocorticoid or mineralocorticoid effects. It has been used alone or in combination as a contraceptive and to treat uterine fibroids. Dienogest inhibits ovulation primarily through peripheral action rather than by central action on gonadotrophin secretion.
Dienogest is used to treat endometriosis. It might also help to decrease the levels of plasma estradiol by stimulating cell death of granulosa cells in the ovary.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H361

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Adolf E Schindler
International journal of women's health, 3, 175-184 (2011-07-28)
Endometriosis is a chronic disease primarily affecting women of childbearing age, in which endometriotic lesions form outside the uterus, typically leading to painful symptoms, fatigue, and infertility. The symptoms of endometriosis may cause significant impairment in quality of life and

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