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SML1371

Sigma-Aldrich

Prucalopride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-Amino-5-chloro-2,3-dihydro-N-[1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinyl]-7-benzofurancarboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H26ClN3O3
Numéro CAS:
179474-81-8
Poids moléculaire :
367.87
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COCCCN1CCC(NC(C2=CC(Cl)=C(N)C3=C2OCC3)=O)CC1

InChI

1S/C18H26ClN3O3/c1-24-9-2-6-22-7-3-12(4-8-22)21-18(23)14-11-15(19)16(20)13-5-10-25-17(13)14/h11-12H,2-10,20H2,1H3,(H,21,23)

Clé InChI

ZPMNHBXQOOVQJL-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

In healthy male individuals, prucalopride decreases the display of esophageal acid and promotes gastric emptying. It is effective, safe and shows good tolerance for the treatment of men with chronic constipation.
Prucalopride is a selective 5-HT4 serotonin receptor agonist with enterokinetic activity. 5-HT4 receptors are GPCRs that are expressed in the CNS and peripheral tissues. The receptor has a role in GI motility disorders such as irritable bowel syndrome and idiopathic constipation. Agonists are prokinetic and of potential use for disoroders of reduced motility. Prucalopride is a selective 5-HT4 serotonin receptor agonist with enterokinetic activities. Prucalopride has pK(i) values of 8.60 and 8.10 for the human 5-HT(4a) and 5-HT(4b) receptor, respectively, and at least 290-fold selectivity for 5-HT4 over other serotonin and dopamine receptors.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H400

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Prucalopride decreases esophageal acid exposure and accelerates gastric emptying in healthy subjects.
Kessing BF, et al.
Neurogastroenterology and Motility, 26(8), 1079-1086 (2014)
A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled, Phase 3 Trial to Evaluate the Efficacy, Safety, and Tolerability of Prucalopride in Men With Chronic Constipation.
Yiannakou Y, et al.
The American Journal of Gastroenterology, 110(5), 741-741 (2015)
Wael Noor El-Nachef et al.
Development (Cambridge, England), 147(13) (2020-06-17)
The enteric nervous system (ENS) is essential for normal gastrointestinal function. Although the embryonic origin of enteric neurons from the neural crest is well established, conflicting evidence exists regarding postnatal enteric neurogenesis. Here, we address this by examining the origin

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