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SMB00703

Sigma-Aldrich

Tetraacetylphytosphingosine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-[(1S,2S,3R)-2,3-bis(acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]heptadecyl]-acetamide, TAPS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H47NO7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
485.65
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Pf

46 °C

Solubilité

ethanol: ≤25 mg/mL

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Actions biochimiques/physiologiques

Tetraacetylphytosphingosine (TAPS) is a sphingolipid metabolite produced by Wickerhamomyces ciferrii (also known as Hansenula ciferrii). It exerts an inhibitory action on angiogenesis through inhibition of the mitogen-activated protein kinase (MAPK) pathway and intracellular calcium increase. Therefore, TAPS was suggested as a potential treatment for angiogenesis related disorders such as arthritis, cancer and psoriasis.

TAPS was found to induce apoptosis in HaCaT human keratinocyte cells. In addition, it was demonstrated that TAPS synergistically increases UVB-induced apoptosis via caspase activation by regulating the level of pro-apoptotic Bax and anti-apoptotic Bcl-2 in HaCaT cells.

Autres remarques

Due to the low transition temperature of tetraacetylphytosphingosine, the product may be a semi-solid at room temperature.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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