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SMB00196

Sigma-Aldrich

Moupinamide

≥95% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

Feruloyltyramine, N-Feruloyltyramine, N-trans-Feruloyltyramine, Alfrutamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H19NO4
Numéro CAS:
66648-43-9
Poids moléculaire :
313.35
Numéro MDL:
MFCD17214811
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
329824859
Nomenclature NACRES :
NA.25

Essai

≥95% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(\C=C\C(=O)NCCc2ccc(O)cc2)ccc1O

InChI

1S/C18H19NO4/c1-23-17-12-14(4-8-16(17)21)5-9-18(22)19-11-10-13-2-6-15(20)7-3-13/h2-9,12,20-21H,10-11H2,1H3,(H,19,22)/b9-5+

Clé InChI

NPNNKDMSXVRADT-WEVVVXLNSA-N

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Description générale

Natural product derived from plant source.

Actions biochimiques/physiologiques

Moupinamide, also known as N-feruloyltyramine, alfrutamide, is an inhibitor of COX 1 and COX 2 and has potential antioxidant properties.

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H410

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
122228114V
122228-114V

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A Schmidt et al.
The Journal of biological chemistry, 274(7), 4273-4280 (1999-02-06)
Hydroxycinnamoyl-CoA:tyramine N-(hydroxycinnamoyl)transferase (THT; EC 2.3.1.110) catalyzes the transfer of hydroxycinnamic acids from the respective CoA esters to tyramine and other amines in the formation of N-(hydroxycinnamoyl)amines. Expression of THT is induced by Phytophthora infestans, the causative agent of late blight
Mari-Anne Newman et al.
The Plant journal : for cell and molecular biology, 29(4), 487-495 (2002-02-16)
Lipopolysaccharide (LPS) is a ubiquitous component of Gram-negative bacteria which has a number of diverse biological effects on eukaryotic cells. In contrast to the large body of work in mammalian and insect cells, the effects of LPS on plant cells
Laura Zacarés et al.
Molecular plant-microbe interactions : MPMI, 20(11), 1439-1448 (2007-11-06)
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Jae B Park
Journal of medicinal food, 14(3), 226-231 (2011-02-22)
Typheramide (N-caffeoyltyramine) and alfrutamide (N-feruloyltyramine) are phenylpropenoic acid amides found in plants. In this article, typheramide and alfrutamide were isolated from Allium sativum (garlic) and Allium fistulosum (green onion), their chemical structures were confirmed using nuclear magnetic resonance spectroscopic methods
Marc Morant et al.
Plant molecular biology, 63(1), 1-19 (2006-12-13)
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