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O6881

Sigma-Aldrich

Oxypurinol

≥98% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4N4O2
Numéro CAS:
2465-59-0
Poids moléculaire :
152.11
Numéro CE :
219-570-9
Numéro MDL:
MFCD00056934
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24898041
Nomenclature NACRES :
NA.51

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

1 M NaOH: 49.00-51.00 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow (heated NaOH)

Chaîne SMILES 

O=C1NC(=O)c2cn[nH]c2N1

InChI

1S/C5H4N4O2/c10-4-2-1-6-9-3(2)7-5(11)8-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)

Clé InChI

HXNFUBHNUDHIGC-UHFFFAOYSA-N

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Application

Oxypurinol has been used as a xanthine oxidase inhibitor, to evaluate its effects on hepatocellular carcinoma cell proliferation. It has also been used as a xanthine inhibitor to elucidate its contribution in the induction of hpv16 late gene expression.
Oxypurinol, an allopurinol metabolite, is used as an inhibitor to study the specificity and kinetics of of xanthine oxidase(s). Oxypurinol is also used as an anti-inflammatory agent via inhibition of xanthine oxidase.

Actions biochimiques/physiologiques

Oxypurinol has the ability to stimulate osteoblast differentiation and enhance the formation of bone. It is used to treat gout and hyperuricemia. Oxypurinol is considered as a strong antioxidant. It can prevent the actions of xanthine oxidase (XO) in osteoblasts.
An allopurinol metabolite.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Free radical biology & medicine, 51(1), 179-184 (2011-05-11)
Xanthine oxidase (XO) is a critical source of reactive oxygen species (ROS) that contribute to vascular inflammation. Binding of XO to vascular endothelial cell glycosaminoglycans (GAGs) results in significant resistance to inhibition by traditional pyrazolopyrimidine-based inhibitors such as allopurinol. Therefore
Xanthine dehydrogenase downregulation promotes TGF beta signaling and cancer stem cell-related gene expression in hepatocellular carcinoma
Chen GL, et al.
Oncogenesis, 6(9), e382-e382 (2017)
Allopurinol and oxypurinol promote osteoblast differentiation and increase bone formation
Orriss I R, et al.
Experimental Cell Research, 342(2), 166-174 (2016)
Sophie L Stocker et al.
British journal of clinical pharmacology, 74(3), 477-489 (2012-02-04)
Our aim was to identify and quantify the sources of variability in oxypurinol pharmacokinetics and explore relationships with plasma urate concentrations. Non-linear mixed effects modelling was applied to concentration-time data from 155 gouty patients with demographic, medical history and renal
Daniel Y Ng et al.
European journal of clinical pharmacology, 67(7), 709-713 (2010-12-25)
To determine whether low-dose aspirin and hydrochlorothiazide (HCTZ) affect the renal clearance of oxypurinol and/or urate. Healthy volunteers (n = 8) were treated with allopurinol (600 mg, control), and allopurinol (600 mg) co-administered with single doses of aspirin (100 mg) or HCTZ (25 mg) or a
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